본문으로 바로가기 주메뉴 바로가기

지원서비스

2020년 신약개발지원센터 융합기술지원부 성과 소개-HDX-MS 기술을 활용한 바이오의약품 분석
  • 작성자오대균
  • 작성일시2020.12.29 15:06
  • 조회수2,800

2020년 신약개발지원센터 융합기술지원부 성과 소개


- HDX-MS 기술을 활용한 바이오의약품 분석  -


I. 기술 소개 및 요약

 

 ○ 바이오의약품은 합성의약품과 달리 유전자조작을 통해 세포가 생산하는 산물이며, 그 크기 또한 매우  커서 의약품으로 

      허가를 받기 위해서는 특성분석 및 관리해야 할 항목들이 매우 많다. 의약품 허가 등록 및 관리 등의 국제적 가이드라인에

      해당하는 ICH(International Conference on Harmonization Technical Requirements for the Registration of 

      Pharmaceuticals for Human Use)규정에서는 다양한 분석을 통해 제품의 품질 및 안정성이슈와 관련한 모든 가능한 

      분석들이 진행되어야 한다고 전하고 있음, 특히 바이오시밀러 시장 확대로 대조약물과 동등성을 증명하기 위한 약효평가를 

      포함한 다양한 분석들이 있어 왔지만 새로운 기술들이 개발되고 발전함에 따라 추가적인 분석항목들이 요구되는 

것이 현실임 

 ○ 고차원적 구조적 동등성도 함께 평가를 하도록 권고하고 있는데 X-선 회절방법을 이용하는 단백질 결정 및 핵자기공명

      (NMR)에 의한 3차 구조 규명 등이 있을 수 있지만 방법적인 제한적 요인들이 있다. 질량분석기를 이용한 분석방법인

      수소-중수소교환 질량분석법 HDX-MS (Hydrogen-Deuterium exchange Mass Spectrometry)은 신약개발의 초기 발굴

      및 최적화 단계부터 공정개발단계까지 널리 활용되고 있으며 각광받는 분야로 조명되고 있음

 ○ 수소-중수소교환 질량분석법은 단백질의 용매 접근성(solvent accessibility)이 쉬운 부분은 단백질을 구성하는 펩타이드의 

      아마이드(amide) 결합내의 수소분자의 교환 속도(exchange rate)가 비교적 빠른 반면 용매의 접근성이 떨어지는 

      단백질의 소수성 핵심(Hydrophobic core)부분이나 수소결합을 잘 하고 있는 a-helix나, b-sheet를 가지는 부분들은 

      비교적 천천히 수소분자가 교환되는 성질에 기반 하여 분석하는 방법임 

 ○ 실제 단백질은 다양한 상태의 수소분자가 존재하는데 side chain의 수소들은 그 교환 속도가 매우 빨라 질량분석기로는 

      분석이 불가능하고, 단백질은 중수소기반의 용매에서 시간이 지남에 따라 점차적으로 중수소 치환이 많아지게 되며, 

      이들은 단백질의 미묘한 구조적 변화(conformational change)나 역동성(Dynamics)을 반영하게 되고 질량분석기로 

      변화된 질량을 측정하여 분석하게 됨


 

         [그림 1]  A) 아마이드 결합내 중수소교환반응   B) HDX-MS 데이터 해석



Ⅱ. 기술의 우수성 (장점)


 ○  HDX-MS 분석 기술은 바이오의약품에 있어서는 신약발굴(Drug Discovery)과 신약개발(Drug Development)의 

      두 단계로 나뉘어 활용되고 있음


             [그림2] 신약발굴과 개발단계에 HDX-MS 활용 예


 ○ 그 중 에피토프 분석은 다양한 방법으로 분석되어지고 각각의 방법들은 장단점을 가지는데, 항원-항체의 결합에서 선형 

      에피토프(Linear Epitope)가 아니라 구조적 에피토프(Conformational Epitope)에 대한 정보를 얻을 수 있어야 하는데 

      HDX-MS는 이런 측면에서 적격인 분석기술이다. 그 외 HDX-MS의 장점은 다른 분석에 비해 시료준비가 쉬우며, 

      분석에 필요한 시료는 소량 필요하다는 점과 시료의 크기 제한이 없으며, 비교적 분석에 소요되는 시간이 짧다는 것임

 ○ 신약 발굴 단계에서는 1) 단백질의 구조와 기능 연구 2) 단백질-기질간 결합 3) 단백질-단백질간 결합을 이해하는 목적으로 

      HDX-MS가 활용되고 있고, 가장 큰 의약품시장 중 하나인 GPCR (G protein coupled receptor) 단백질의 연구에도 

      HDX-MS를 이용하여 작용제(agonist), 길항제(antagonist), 부분 작용제(Partial agonist)들의 리간드 결합 패턴과 수용체 

      신호전이 차이를 연구하는데도 사용되고 있으며, 단백질치료제 특히 항체의약품의 경우는 구조적 특성을 뿐 아니라 

      기능적인 특성을 분석하는데도 HDX-MS가 많이 활용되고 있는데, 항체의 상보성결정영역(CDR)이 유연하고 역동성 있는

      구조를 가지는 부분이며, 그 외 부분들은 비교적 정립된 경직된 구조임을 확인하는데도 유용한 방법임

 ○ 최근에는 항체약물중합체(antibody-drug conjugates)의 분석에도 유용하게 이용되고 있는데, 보통 항체에 약물을 

      붙이게 되면 수반되는 링커와 약물에 의해 항체의 안정성이 나빠지는 경우가 다수이므로 HDX-MS를 이용해 항체와 

      항체약물중합체를 비교 분석하게 되면 약물이나 링커에 의해 구조적 변화를 보이는 곳에 대한 정보를 얻을수 있으므로 

      안정성 향상을 위한 개선방향을 모색할 수도 있음 



Ⅲ. 기술 소개


 ○ 수소-중수소교환반응은 실험 목적에 따라 중수소치환을 먼저 할 수도 있지만, 일반적인 작업흐름도는 [그림 3]처럼 

      1) 단백질 시료 준비 단계 즉 중수소로 치환(Labeling)하는 과정과 반응중단(Quenching) 단계 2) 펩신 효소 절단, 

      펩타이드 분리(액체크로마토그래피), 질량분석기를 이용한 데이터 수집(질량분석) 3) 데이터 프로세싱의 과정으로 진행됨 

 ○ 단백질을 중성 pH, 25℃에서 평형완충용매와 동일 조성인 중수소 완충용매에 희석하여 중수소로 교환되도록 반응

      시간을 갖은 다음, 이후 교환반응은 0℃, pH 2.5 용매로 중단하는데 수소-중수소교환은 온도와 pH에 의해 교환속도의 

      큰 차이를 보이기 때문에 수소-중수소교환 질량분석법에서 가장 중요한 단계이며, 매우 엄격히 통제되어야 함

 ○ 25℃ 동일버퍼조건에서 pH를 7.0에서 2.5로 낮출 경우 수소-중수소 교환속도는 105배 감소하며, 여기에 온도를

      0℃로 내리게 되면 10배정도 더 감소함


 

                [그림3] HDX-MS 전체 작업흐름도

 

 ○ 중단반응 이후 pH 2.5 조건에서도 활성도가 높은 펩신효소를 이용하여 절단 반응한다. 펩신효소를 바로 처리하는 

      오프라인방법과 펩신을 고정한 컬럼을 사용하는 온라인 방법을 사용할 수 있다. 중단 반응 시 중단용매의 조성에 

      따라 단백질 시료의 펩타이드 절단 조각 생성에 많은 차이가 발생하는데 이 용매의 조성과 반응조건들을 최적화

      여 분석하고자 하는 시료의 펩타이드를 최대한 확보해야 하며, 특히 단백질 시료 내 이황화결합이 다수 존재하는 

      경우 적절한 환원제와 변성제들을 사용하여 펩타이드의 확보를 최대화 할 수 있음

 ○ 펩신 컬럼을 사용하게 될 경우 유속을 낮춰 컬럼에 머무는 시간을 길게 가져갈 수 있으므로 절단 효율을 개선 

      할 수 있음

 ○ 펩타이드를 얻기 위해 펩신 효소를 사용하는 것은 장단점이 있음. 또한, 펩신은 비특이성 절단효소라 얻어지는 펩타이드들이

      매 실험마다 다르기 때문에 충분한 반응과 반복실험이 꼭 필요하다는 단점이 있는 반면에 비특이성 성질로 인해 

      중복되는 펩타이드를 얻을 수 있게 되고, 이로부터 펩타이드 수준이 아니라 아미노산 수준의 정보도 얻을 수 있다는 장점이 있음

 ○ 펩신 처리 후 잘린 펩타이드는 LC 분리 후 질량분석기를 통해 데이터를 수집하고, 분석 프로그램(예, PLGS, DynamX)들을

      사용하여 프로세싱 후 펩타이드별 중수소 치환정도를 비교한 다음, 중수소치환 반응하지 않은 시료의 질량값 (m/z)을

      기준으로 중수소 치환 되었을 때의 증가 질량값을 중수소용매에 노출한 시간에 따라 그래프로 표현함


 

      [그림4] 시간별 변화된 상대적 중수소 증가 질량값(m/z) 계산과 그래프 표현 예


 ○ 수소-중수소교환반응은 가역적 반응이기 때문에 중단 반응이후 질량분석기를 사용하기 전까지의 모든 과정 중에

      역교환(back-exchange) 반응이 일어날 여지가 충분히 있으므로 펩신절단반응의 온도 및 시간, LC 분리시간과 모든 

      연결선들을 되도록 짧게 하여 역교환 반응을 최소화해야 한다. 따라서 LC 분리 과정도 0℃에서 수행되도록 고안된

      챔버를 사용함. 간혹 펩타이드 조각 생성을 증가하기 위해 중단용매조건에서 인큐베이션 시간을 갖기도 하는데 

      이 경우 역교환 반응 여부를 꼭 확인하여야 함


Ⅳ. 적용사례


 ○ 신약발굴단계에서 HDX-MS는 단백질-단백질 결합 부위에 대한 정보를 얻는데 가장 많이 이용되고 있으며, 특히 

      로운 항체의약품 개발시 항체에 대한 에피토프 분석은 매우 중요하며, 실제 본 센터에서도 이 부분에 대한 

      분석 수요가 지속적으로 요구되고 있음 

 ○ 에피토프 분석은 항원 상태와 항원-항체 복합체 상태의 데이터를 비교분석함으로 에피토프에 대한 정보를 얻는 

      것으로 [그림 5]의 예시는 항원의 N 말단에 해당하는 서열의 펩타이드들이 항체와 결합으로 인해 중수소치환이 

      감소한 결과로 항체와 결합하는 에피토프에 해당한다는 결과를 보여줌

 ○ HDX-MS에 의해 얻어진 에피토프 맵핑은 X-선 결정구조나 NMR에 의한 직접적인 결합부위 즉 아미노산 레벨의

      정보를 얻기보다는 펩타이드 레벨에서의 정보를 얻는 기술로 특히 side chain 결합에 의한 정보는 제외 될 수도 있음

 ○ ETD 검출기를 사용하여 아미노산 레벨의 정보를 얻을 수 있지만 아직은 활발히 사용되지는 않고 있으나, HDX-MS와

      X-선 결정구조분석에 의한 에피토프을 비교하였을 경우 일부 일치하지 않는 부분도 있지만 대체로 HDX-MS의 결과가

      더 포괄적임



  A

  

B

C

 

D

  

MVRSSSRTPS DKPVAHVVAN PQAEGQLQWL NRRANALLAN GVELRDNQLV VPSEGLYLIY SQVLFKGQGC PSTHVLLTHKVNLLSAIKS PCQRETPEGA EAKPWYEPIY LGGVFQLEKG DRLSAEINRP DYLDFAESGQ VYFGIIAL

 

Red colored sequence : epitope residue defined by X-ray structure

Underlined region : epitope region by HDX-MS

 

 [그림5] 에피토프 맵핑 분석 예

  A) 항원,항원-항체 복합체 간 상대적인 중수소 uptake Butterfly mapDifference map

  B) 시간별 중수소 uptake 스펙트럼 차이

  C) HDX-MS에 의해 분석된 항체치료제의 에피토프

  D) X-선 결정구조와 HDX-MS 분석에 의해 에피토프 비교



V. 신약개발단계에 HDX-MS 활용


 ○ 바이오의약품시장에서 바이오시밀러시장은 특허 만료에 따른 블록버스터로 급부상하였고, 국내의 기업들도 바이오시밀러

      시장에 적극 투자하고 있음

 ○ 의약품의 안정성, 안전성 등의 동등성이 증명되어야 하기 때문에 미묘한 구조적 차이도 모니터링 할 수 있는 HDX-MS기술을

      사용하여 동등성을 증명하는 추세이며, EU에서 허가 승인 받아 판매되고 있는 레미케이드(Remicade)의 바이오시밀러

      인플렉트라(Inflectra)의 동등성 분석 사례가 2016년에 보고되었는데,  Fc부분의 N-당화 부분에 미묘한 차이가 관찰되었고,

      이는 당분석을 통하여 자세히 분석하였을 때 대조약물과 바이오시밀러는 주요 당성분은 동일하지만

당함량의 차이가 있음이 

확인 되었음[그림 6]. 또한 생산 공정시 생산배치별 구조적 변화가 발생하는지 여부를 확인하거나, 생산 승인허가 밭은 제품들의

      고차원구조(HOS) 분석을 위해 HDX-MS를 사용함

 ○ 이외에도 장기간 보관에도 변형 없는 안정성 조건을 탐색하는 제형연구에도 활용되고 있으며,바이오의약품의 제형 연구시

      당분, 아미노산, 염, 계면활성제, 폴리올 등의 부형제를 첨가하여 단백질의 구조적 안정성 유지하는데 이때 어떤 부형제 

      조건에서 단백질의 어느 부분이 구조적 변화 영향을 받는지 확인 하는데 HDX-MS을 사용함

 ○ [그림 7]은 각각의 부형제 성분들이 항체의 안정화에 어떤 영향을 주는지 확인한 실험으로 0.1M 염화나트륨 조건의 대조군과 

      비교하여 황산암모늄과 티오시안산 나트륨 조건에서는 항체의 전반에 구조적 변화가 발생하였고, 아르기닌 첨가에

      의해서는 중쇄사슬의 CH2 도메인에 구조적 변화를 유도하는 것을 확인한, 반면 sucrose는 구조적 안정화에 기여 할 

      아니라 응집경향도 감소시키는 효과가 있음을 확인함


 

     [그림6] 인플렉트라의 유사성 분석 결과 23 A) Butterfly plot B) Difference plot



  

    [그림7] 제형 안정화 조건 탐색



VI. 성과 이용에 관한 사항


 ○ HDX-MS 분석 기술 확립후 센터에서 지원한 사례에 대한 분석


 *건수는 실제 분석의뢰한 건수로 단일 건수에 여러 개의 항체분석이 포함된 경우도 있음

 

콘텐츠 제공 담당자

  • 부서운영지원팀
  • 이름정우연
  • 연락처043-200-9213